1994年10月，大学刚毕业的他，通过报纸招聘广告，成了平安保险杭州分公司的一名业务员，主要负责团险和寿险的销售工作。在平安保险工作的两年时间里，他自始至终充满着“战斗感”。1995年，表现出色的俞雷获得一次去深圳接受特训的机会。四周的时间，炼狱般的准军事化训练，被他称为是“职业生涯的第一次蜕变”。在那次特训中，专业销售技巧、专业演讲训练、专业辅导训练和专业管理训练是重要的四大内容，培训导师苛刻得不近人情，一旦考核出现问题学员就得卷铺盖回家，如果你能在培训中坚持了下来，人也会被“折磨”得不成人样、褪了几层皮。

　　俞雷终于从一个兼职销售的“野战军”彻底转变为一个全职销售的“特种兵”，保险行业特殊的性质，让他在营销能力、培训能力和管理能力方面都得到了质的飞跃。
　　1996年9月，年仅24岁的俞雷就被提升为平安保险杭州分公司销售经理兼培训主任，管理着百多号人，但是坐在宽敞的办公室简单地做计划并不是他的兴趣所在。“我一直觉得谈判桌才是我的办公桌，市场才是我最好的办公室”。对管理的“不感冒”和对营销的偏爱，让他不得不重新审视自己，有生以来对职业生涯作了第一次规划。
　　从内企到外企
　　从平安保险出来以后，俞雷一直把目光盯在世界500强企业（或有同样水准的企业），除此之外一概不予以考虑，首先他把目光锁定玛氏(MARSincorporated)。
　　玛氏的招聘历来以严格著称于世，可是这难不到俞雷。保险公司就像是培训销售人员的黄埔军校。如果你能够在保险行业做销售做得很棒，应付起其他领域的销售就变得易如反掌。“该通过的考核我都通过了，在保险行业积累的知识让我足以应付这些‘魔鬼般’的考核”。1996年9月，他成为玛氏的一个底层业务员。
　　在此之前，俞雷虽然曾经贵为平安保险杭州分公司的销售经理，但是进了玛氏只是一个最普通的员工，他始终深入和驻扎在市场的第一线，骑着自行车走街串巷搞市场调研，大汗淋漓地肩扛箱子出入仓库。但他没有心里落差，“我的兴趣就是销售，骑自行车扛箱子我也觉得很幸福”。
　　玛氏被人们公认为是食品行业的宝洁，不仅提供远高于同业的薪水，也提供很完善的福利和员工培训。在外企，俞雷感到了人性化管理的温暖。曾有一次，总经理对他们下达“死命令”：他们部门的七个人不可以同时乘坐同一个航班。他不解地问总经理为什么，总经理告诉他：“人才是公司的最宝贵财富，为了将不可预测风险降到最低，这样做是必须的”！

　　在玛氏，俞雷学习到了经典的快速消费品的操作技巧，但是俞雷有一颗不安分的心。过于完善的销售体系让他感到无法发挥自己更大的才能。因此，1999年5月，在众多猎头公司“围追堵截”的情况下，他离开了玛氏。
　　猎头公司带来了“百事可乐”、“露华浓”等等公司对他“抛绣球”的消息，但是在俞雷的眼中，“没有挑战性的工作就没有什么意思”。当世界500强企业莎莉（SARALEE）公司对他表示“我们在浙江的业务还开展得不好，有一定难度”的时候，他的眼睛立即一亮，酷爱挑战的他仅仅经过短时间的考虑，就决定进入沙莉，担任浙江省的销售经理。

　　上班的第一天，俞雷在看对帐清单的时候就已经意识到将要接手一个烂摊子。虽然经销商狡猾地应对着这个新来的区域经理，但是俞雷只是默默地听着，他深信自己完全有能力在市场中重新寻回市场的机会点。他详细检查了业务代表的跑店路线，当时正是莎莉的一个品牌"猎杀"杀虫产品开始新的一轮铺货的时候，杀虫产品是个季节性很强的产品，如果不抓住时令，就会错过一年的销售机会。

　　上班的第二天，俞雷就约了其中的一个业务代表出去跑市场。他们首先跑的是一家中型超市，在这个超市里，陈列着“猎杀”的一个货架，不过有个很大的问题是货架位置并不好。业务代表向俞雷解释说，这是由于别的位置已经给“雷达”、“必扑”等强势品牌占满了，所以得不到好的货架位置。但是位置真的就是这样不能改变了吗？俞雷从不相信天底下会有“做不到、做不好”的事情。

　　为了给这个业务代表“上课”，俞雷把放在最好的位置的“必扑”的货架硬生生地搬了出来，然后把他们的货架塞了进去。超市里的理货员显然对这样的举动显然大为不解，吓了一大跳。等到他们醒悟过来的时候，俞雷已经搬好了货架，并且在货架后面加上了固定的钢丝。就在这时，一位“必扑”经销商的业务员看到自己的货架被搬了地方，也愣住了，但是她还是无奈的看着“猎杀”货架后面死铆着的钢丝，不知道如何才好。俞雷对她说：“现在开始，这是我们‘猎杀’的位置了，我们一定得放在这里，你自己看着办，你可以去抢雷达的位置，但是你不能抢我的位置，因为我一定还会再抢回来的”。

　　日化行业的销售人员很少能见到这样“野蛮”抢位置的人，玛氏的工作经历，在俞雷的血液中融入了绝对不是“花钱买陈列”的概念，而是“动手抢陈列”。这次的实地指导，给了业务代表很大的启发：原来，在日化行业里还可以这样动手抢位置。
　　拼命三郎式的工作，很快带来了业绩上的回报，用了将近半年的时间，俞雷就使SARA LEE浙江省的账面回收额比上年提升了253%。这是一个奇迹，俞雷也很快被提升为华东区的销售经理。
　　从外企到内企
　　在SARALEE的职场之路是顺风顺水，俞雷也一直在工作上得心应手。2000年8月，杭州已经多少让人感觉到秋天的一丝微凉。就在这时，SARALEE公司高层发生了变动，真所谓“一朝天子一朝臣”，俞雷等人都被无情地解雇了。这次偶然的解雇，让俞雷有点措手不及。当几年之后俞雷再次见到SARALEE以前的高层领导时，都觉得那是一次惨痛的经历。

　　短暂休息几个月后，他成为农夫山泉核心市场的大区总经理，然而这仅仅是过渡，他“世界500强企业”的目标和信念显然没有被一次偶然的事件所击倒。
　　2001年，世界500强企业欧莱雅向他抛出了橄榄枝，于是，他的职场梦想得到了延续——成为欧莱雅浙江省的销售经理。很快俞雷在欧莱雅的业绩非常喜人，他的职位也随着高层的变动一再更改。从浙江省销售经理——浙闽区销售经理——浙江省销售经理——浙皖区销售经理，职位的提升和下降到再提升，他深深地感到自己的能力和成绩在这样庞大的外企，几乎无法得到客观的认可。“虽然我们的销售业绩年年攀升，但是却很少有人表扬你或者给予某种肯定性的认可”。